苯酚的磺化反應

更新时间: 2024-01-31 05:43:29

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反應機理:苯酚就是在苯環上加上一個羥基,這個羥基使苯環上的與羥基鄰對位的H活潑,這樣就容易與濃硫酸發生取代反應,這就是磺化反應,由於磺化反應在溫度不同時產物也不同,主要是在對位,如果是二取代的話,應該是對位和鄰位兩個H被取代因為發生的是親電取代,磺化的有效親電試劑是SO3。

反應產物:常溫下就能反應生成2-羥基苯磺酸,100度則生成4-羥基苯磺酸,如果在100度以上長時間加熱,將生成二磺酸。磺化:向有機化合物分子中引入磺酸基團的反應稱為磺化或者硫酸鹽化反應。磺化是指硫原子與碳原子相連的反應,得到的是磺酸化合物。磺化是放熱反應,低溫磺化時需要冷卻,而高溫磺化則需要加熱保溫。

脂肪族化合物通常用間接的方法磺化。 芳香族化合物主要用直接磺化(親電取代反應)。苯酚:苯酚,又名石炭酸、羥基苯,是最簡單的酚類有機物,一種弱酸。常溫下為一種無色晶體,有毒。苯酚是一種常見的化學品,是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蝕性,常溫下微溶於水,易溶於有機溶液;當溫度高於65℃時,能跟水以任意比例互溶。

其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌,苯酚暴露在空氣中呈粉紅色。

磺化反應就是在分子內引入磺酸基一SO3H。由於一OH對苯環的影響,該反應較易進行,反應的化學方程式為,HO一C6H5十HO一SO3H(濃)(加熱)→HO一C6H4一SO3H(鄰位)十H2O。

苯酚還易發生硝化反應,HO一C6H5十HO一NO2(濃)(加熱)→HO一C6H4一NO2(鄰位)十H2O。

首先苯酚是臨對為定位基,只能選擇臨位和對位,由於磺化是親電取代,所以進攻臨位可直接在-OH位置上形成C 離子,中間體穩定。

對位也可透過共振形成上述離子,而且空間阻礙小,所以是熱力學穩定產物,高溫優先生成這個 2、因為高溫下,其他活性部位都可以反應,不過合成時可以透過控制條件使它只取代對位 3、磺化反應是親電反應,所以需要有正離子進攻,極性溶劑溶劑化作用增加了正離子以及C 離子中間體的穩定性,所以容易,非極性則相反

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